1940: První Oscar pro černošskou herečku
Jedním z nejdůležitějších momentů v historii (nejen Oscarů, ale i USA) bylo vítězství herečky Hattie McDaniel za nejlepší vedlejší roli, a to za snímek Gone With The Wind. Stalo se tak v době, kdy v Americe stále existovala rasová segregace. McDaniel seděla daleko od všech ostatních (bělošských) hostů, byť měla být coby nominantka usazena vedle svých kolegů z filmu. Tento důležitý moment se opakoval až o více než dvacet let později, kdy za film Lilies of the Field získal Oscara herec Sidney Poitier (v roce 1964). „Představovalo to pokrok. Znamenalo to přijetí určitého druhu demokracie, která dozrávala velmi dlouho,“ řekl Poitier.

1969: Barbra Streisand a Katharine Hepburn v kategorii nejlepší herečka
Těchto nerozhodných výsledků bylo v historii celkem šest. Nejslavnějším z nich byl ten z roku 1969, kdy se vítězkami staly Barbra Streisand za Funny Girl (1968) a Katharine Hepburn za Lion In Winter (1968). Pro Hepburn se jednalo o druhé vítězství v řadě (a celkově třetí). Na akci však nebyla Hepburn přítomna, a proto si cenu převzala Streisand, přičemž svou děkovnou řeč zahájila slavnou větou: „Hello, gorgeous.“

1972: Nejdelší ovace vestoje pro Charlieho Chaplina
Jeden z nejdůležitějších kinematografických tvůrců 20. století, který bez jediného slova uměl rozesmát i rozplakat celý svět, získal většinu svých cen v pozdějších letech. V Americe byl dlouhou dobu vyšetřován FBI, v čele s J. Edgarem Hooverem, který byl podezřívavý vůči Chaplinovým politickým sklonům a využil příležitosti šířit o něm negativní publicitu. V roce 1952 byl proto Chaplin nucen opustit USA a usadit se ve Švýcarsku.
Jeho Čestnou cenu Akademie doprovázelo 12 minut ovací vestoje, a když potlesk nakonec ustal, pronesl mlčenlivý Chaplin krátkou děkovnou řeč. „Slova se zdají tak zbytečná – tak chabá... Mohu vám jen poděkovat za tu čest, že jste mě sem pozvali,“ řekl Chaplin.

1973: Marlon Brando se vzdal ceny za nejlepší herecký výkon na podporu amerických Indiánů
Brando byl vždy znám svou excentričností a zvláštnostmi, avšak jeho talent mu nemohl upřít nikdo. V roce 1973 vyhrál za roli Vita Corleoneho ve filmu Kmotr cenu za nejlepší mužskou roli. Brando se však akce nezúčastnil a místo sebe vyslal indiánskou aktivistku Apache a prezidentku National Native American Affirmative Image Committee, Sacheen Littlefeather, aby se ceremonie zúčastnila jeho jménem – tak v zastoupení aktivistky odmítl cenu coby akt nesouhlasu vůči tomu, jak se filmový průmysl chová k Indiánům.

1974: Nejmladší oscarový vítěz
Zatímco nejmladším nominantem se stal v roce 1980 Justin Henry za film Kramer vs. Kramer, nejmladší vítězkou se stala desetiletá Tatuum O'Neil za film Paper Moon. Ta ve velmi krátké řeči poděkovala režisérovi filmu (Peter Bogdanovich) a svému hereckému kolegovi a otci, Ryanu O'Neillovi.

1997: Roberto Benigni skáče radostí
Ani jedno oko nezůstalo suché při sledování filmu Life Is Beautiful režiséra a herce Roberta Benigniho, který za snímek získal Oscara. Emotivní a kultovní film plný naděje a smíchu v nejtemnějších dobách moderních dějin byl velkým favoritem večera, a když Benigni slyšel své jméno z úst italské kolegyně Sophie Loren, která cenu předávala, vyšplhal na opěrku sedadla, odkud sbíral bujné ovace a obdiv svých kolegů. Poté na pódium doslova doskákal radostí a převzal si cenu.
2000: Robin Williams zpívá Blame Canada ze South Park
Dva roky poté, co získal Oscara za nejlepšího herce ve vedlejší roli za Good Will Hunting, se Robin Williams na 72. udílení Cen Akademie postaral o nezapomenutelné vystoupení, a to na píseň „Blame Canada“, nominovanou na nejlepší píseň roku z animovaného filmu South Park: Bigger, Longer & Uncut (1999). Přestože cenu vyhrál Phil Collins se singlem „You'll Be in My Heart“ z Tarzana (1999). Nezapomenutelný výkon!
2003: Děkovná řeč Adriena Brodyho a polibek Halle Berry
Adrien Brody vytvořil opravdu nezapomenutelný oscarový moment, když teprve jako devětadvacetiletý převzal sošku za snímek Pianista obzvláště vášnivým polibkem s Halle Berry, která cenu předávala. Vítěz navíc na pódiu mluvil tři minuty, i když je pro všechny striktní limit 45 sekund – poté jsou řečníci bez milosti přehlušeni hudbou.
2009: Emotivní přebírání ceny pro Heatha Ledgera
Americký herec podal doslova životní výkon ve filmu Batman: Dark Knight Rises, kde ztvárnil podle filmových kritiků (i širokého publika) nejlepšího Jokera všech dob. Byť se premiéry filmu bohužel nedožil, jeho role byla oceněna zlatou soškou a ovacemi vestoje všech přítomných. Oscara za herce převzali jeho rodiče a sestra.
2013: Pád Jennifer Lawrence při přebírání ceny
Svou druhou nominaci a první výhru získala herečka za roli v Silver Linings Playbook po boku Bradleyho Coopera. Ten večer na sobě měla haute couture róbu domu Dior, která byť vypadala fantasticky na červeném koberci, způsobila malé faux pas pro herečku, která o svou sukni zakopla přímo na schodech pódia.
Herci ji však nenechali na holičkách a podpořili ji ovacemi vestoje. Herečka, známá svou svéráznou upřímností, to pak ocenila slovy: „Tleskáte vestoje, protože je vám blbé, že jsem spadla, což je fakt trapné, ale děkuji.“

2014: Nejslavnější selfie
V roce 2014 Ellen DeGeneres využila svého moderování Oscarů k tomu, aby vytvořila virální moment hvězdným selfie. Během akce se tak přímo za chodu vyfotila s Bradleym Cooperem, Angelinou Jolie, Jennifer Lawrence, Lupitou Nyong'o, Bradem Pittem, Julií Roberts a Meryl Streep. Skupinová fotka se během hodiny stala nejvíce retweetovanou fotkou v historii X.

2017: Záměna obálek
Během 89. udílení Cen Akademie čekal organizátory, diváky a participanty večera zřejmě nejchaotičtější moment. Hvězdy slavného snímku Bonnie & Clyde Warren Beatty a Faye Dunaway představili cenu za nejlepší film. Po otevření obálky se však Beatty odmlčel, poté ji ukázal své kolegyni a ta vyhlásila filmem roku snímek La La Land. Herci a štáb nastoupili na pódium a začaly proslovy.
Mezitím však začali běhat na pódiu organizátoři a zjistilo se, že Beatty a Dunaway omylem dostali obálku pro nejlepší herečku, kde bylo jméno Emma Stone za La La Land. Cenu pak předali režisérovi filmu Moonlightu, Barrymu Jenkinsi.

2020: Parasite získává cenu za nejlepší film
Jihokorejský snímek Parasite se v roce 2020 stal prvním cizojazyčným filmem, který získal jak cenu coby cizojazyčný film, tak i hlavní cenu večera v rámci amerických filmů. Ačkoliv The Artist z roku 2011 byl prvním němým filmem ve francouzské produkci, který vyhrál nejlepší film, nebyl předložen na Oscara za nejlepší cizojazyčný film, protože do této kategorie prý nemohl být přijat. The Artist měl alespoň americkou stopu kvůli hercům.
Zdá se proto, že se Akademie v daném roce rozhodla neocenit hlavní zlatou soškou ani jeden americký film.

2022: Facka Willa Smitha
Žert komika a moderátora večera Chrise Rocka vyvolal u Willa Smitha – nominanta na Oscara za film King Richard – velmi silné emoce, které vyústily ve facku jeho kolegovi (a do incidentu také příteli).
Předcházela tomu slavná věta: „Keep my wife's name out your f------ mouth!“, která se nechvalně zapsala do historie. Při přebírání trofeje za nejlepší herecký výkon o něco později Smith na pódiu promluvil o incidentu a během své emotivní děkovné řeči se omluvil Akademii a svým kolegům, ale ne Rockovi.
Smith později rezignoval v rámci Akademie filmových umění a věd a Akademie herci zakázala se na 10 let účastnit jakékoli akce této organizace, včetně předávání Oscarů.
Bonus: Persona non-grata na Oscarech: za co si tito herci vysloužili zákaz (a jak dlouho trval)
Will Smith není jediný, kdo si svým chováním vysloužil zákaz návštěvy této akce. Když Richard Gere, Susan Sarandon a Tim Robbins vystoupili na pódiu udílení Oscarů s politickým poselstvím – Sarandon a Robbins mluvili o Haiťanech s HIV a Gere hovořil o čínské invazi do Tibetu –, reakce Akademie nebyla pozitivní.
Všichni tři byli v roce 1993 doživotně vyloučeni z Akademie. Netrvalo to však dlouho – Sarandon vyhrála o tři roky později nejlepší herečku za Dead Man Walking a Robbins získal cenu za nejlepší mužský herecký výkon ve vedlejší roli za Mystic River v roce 2003. A Gere se předávání cen od doby, kdy byl původně zakázán, účastnil již několikrát…
